4.第四個有跡可循的正式前男友，Jack Gyllenhaal，在三專發行后與此人短暫交往后分手，因年齡代溝？而且根據TS第四張專輯“RED”中的“All Too Well”來看，TS對于Jack Gyllenhaal可謂是用情之深，不像對待John Mayer的指責和控訴，也不像對待Harry Styles的譏諷與漠視，整首歌中充滿對于兩人相戀舊時光的懷念和感傷，歌中有一句“after plaid shirt days and nights when you made me your own”，我大膽做出推測Jack與Taylor很可能有過肌膚之親。